Bulky Thioureas as New Ligands for Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Acetylenic 1,3-Dicarbonyl Compounds

Abstract

We illustrate the first use of bulky N,N′-disubstituted cyclic thioureas as ligands for gold(I) catalysis. X-ray crystal structures of the thiourea-gold(I) complexes presented important information about the nature of the complexation. These complexes were found to be active catalysts for the cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds with alkynes (Conia-ene reaction). Various acetylenic 1,3-dicarbonyl compounds underwent cycloisomerization to give mono- and bicyclic olefinic cyclopentanes in the presence of one mol% of a thiourea-gold(I) chloride complex and silver triflate.

Key words

alkynes - catalysis - cyclizations - 1,3-dicarbonyl compounds - ligands

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