PRODUKTION VON TROPANALKALOIDEN IN GEWEBEKULTUREN

Abstract

More than 40 different callus cultures obtained from leaves of anther regenerates of Datura meteloides as well as several callus cultures from anthers of other Datura species were analyzed in suspension cultures for their ability to produce tropane alkaloids and to excrete these into the culture fluid. Cultures were grown under strong illumination in a medium devoid of 2,4–D; aeration was achieved by slow rotation of the culture flasks. Under these conditions the cultures consitsed of multicellular aggregates and had a high chlorophyll content. Two cultures were detected which produced a compound very similar to scopolamine. This compound was still formed after 15 repeated subcultures. Upon TLC, this compound was found to co-chromatograph with acetyltropine and scopolamine. Analysis by GLC demonstrated that the compound was identical with scopolamine, but not with acetyltropine. The silylated derivative of the isolated compound was tested in a different GLC–system. In this case, its retention time was similar, but not identical to that of the silylated scopolamine. The mass spectra were also only partially identical. A comparison of the mass spectra of scopolamine and the unknown compound showed that the latter had 2 mass-units less. On the basis of these data it is supposed that the compound might be apo–scopolamine. Further work in progress should allow a definite identification.

Zusammenfassung

Mehr als 40 Kalluskulturen verschiedener Datura–Arten wurden in Suspensionskulturen auf ihre Fähigkeit geprüft, Tropanalkaloide zu bilden und in das Medium abzugeben. Auf einem 2,4–D freien Medium und unter Bedingungen, die die Bildung von vielzelligen Aggregaten und Chlorophyll begünstigen, wird in das Medium eine Verbindung abgegeben, die chromatographisch nach DC und GC–Trennung mit Scopolamin identisch ist. Eine Verwechslung mit Acetyltropin kann nach GC–Trennung ausgeschlossen werden. Die Derivate von Scopolamin und der unbekannten Verbindung zeigen geringe Unterschiede in den Retentionszeiten, die Massenspektren weisen zum Teil Übereinstimmung auf. Da die unbekannte Verbindung einen Molekülpeak hat, der um zwei Massen unter dem von authentischem Scopolamin liegt, wird vermutet, daß es sich um Apo–Scopolamin handelt. Für eine endgültige Identifizierung dieser Verbindung sind weitere Versuche in Vorbereitung.