Synlett 2009(17): 2825-2827  
DOI: 10.1055/s-0029-1217995
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

A Simple One-Pot Synthesis of 2-Aryl-5-alkyl-Substituted Oxazoles by Cs2CO3-Mediated Reactions of Aromatic Primary Amides with 2,3-Dibromopropene

Nasima Yasmin, Jayanta K. Ray*
Department of Chemistry, Indian Institute of Technology, Kharagpur-721302, India
e-Mail: jkray@chem.iitkgp.ernet.in;
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Received 29 May 2009
Publikationsdatum:
30. September 2009 (online)

Abstract

A simple and efficient method for the synthesis of 2-aryl-5-alkyl-substituted oxazoles has been developed. A series of 2,5-disubstituted oxazoles were synthesized in a single step by Cs2CO3-mediated reactions of aromatic primary amides with 2,3-dibromopropene.

    References

  • 1a Lewis JR. Nat. Prod. Rep.  2002,  19:  223 
  • 1b Jin Z. Li Z. Huang R. Nat. Prod. Rep.  2002,  19:  454 
  • 1c Jin Z. Nat. Prod. Rep.  2003,  20:  584 
  • 1d Yeh VSC. Tetrahedron  2004,  60:  11995 
  • 1e Jin Z. Nat. Prod. Rep.  2005,  22:  196 
  • 1f Jin Z. Nat. Prod. Rep.  2006,  23:  464 
  • 2a Lipshutz BH. Chem. Rev.  1986,  86:  795 
  • 2b Talley JJ. Bertenshaw SR. Brown DL. Carter JS. Graneto MJ. Koboldt CM. Masferrer JL. Norman BH. Rogier DJ. Zweifel BS. Seibert K. Med. Res. Rev.  1999,  19:  199 
  • 2c Wasserman HH. McCarthy KE. Prowse KS. Chem. Rev.  1986,  86:  845 
  • 3a Tarraga A. Molina P. Curiel D. Velasco MD. Organometallics  2001,  20:  2145 
  • 3b Tarraga A. Molina P. Curiel D. Velasco MD. Tetrahedron  2001,  57:  6765 
  • 4a Palmer DC. Venkatraman S. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, A Series of Monographs, Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy   Part A:  Palmer DC. John Wiley and Sons; Hoboken: 2003. 
  • 4b Lang-Fugmann S. Hetarene III, In Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl)   Part 1, Vol. E8a:  Schaumann E. Thieme; Stuttgart: 1993. 
  • 4c Lakham R. Ternai B. Adv. Heterocycl. Chem.  1974,  17:  99 
  • 4d Pattenden G. J. Heterocycl. Chem.  1992,  29:  607 
  • 5a Lewis JR. Nat. Prod. Rep.  2001,  18:  95 
  • 5b Boyd GV. Prog. Heterocycl. Chem.  1999,  11:  213 
  • 5c Hartner FW. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II   Vol. 3:  Katritzky AR. Rees CW. Elsevier; Oxford: 1996.  p.261 
  • 6a Schulte KE. Reisch J. Tittel GL. Arch. Pharm. Ber. Dtsch. Pharm. Ges.  1966,  299:  107 
  • 6b Eloy F. Deryckere A. Chim. Ther.  1973,  8:  437 
  • 6c Street LJ. Baker R. Castro JL. Chambers MS. Guiblin AR. Hobbs SC. Matassa VG. Reeve AJ. Beer MS. J. Med. Chem.  1993,  36:  1529 
  • 7a Freedman J. Huber EW. J. Heterocycl. Chem.  1990,  27:  343 
  • 7b See also: Reisch J. Usifoh CO. Okoh E. Oluwadiya JO. Pharmazie  1992,  47:  18 
  • 7c Usifoh CO. Edema MO. S. Afr. J. Chem.  2000,  53:  47 
  • 7d Clark D. Travis DA. Bioorg. Med. Chem.  2001,  9:  2857 
  • 8a Nilsson BM. Hacksell U. J. Heterocycl. Chem.  1989,  26:  269 
  • 8b Nilsson BM. Vargas HM. Ringdahl B. Hacksell U. J. Med. Chem.  1992,  35:  285 
  • 9a Arcadi A. Cacchi S. Cascia L. Fabrizi G. Marinelli F. Org. Lett.  2001,  3:  2501 
  • 9b Das J. Reid JA. Kronenthal DR. Singh J. Pansegrau PD. Mueller RH. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  7835 
  • 10 Bacchi A. Costa M. Gabriele B. Pelizzi G. Salerno G. J. Org. Chem.  2002,  67:  4450 
  • 11a Viirre RD. Evindar G. Batey RA. J. Org. Chem.  2008,  73:  3452 
  • 11b Ueda S. Nagasawa H. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6411 
  • 12 Thalhammer A. Mecinovic J. Schofield CJ. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1045 
  • 13a Schuh K. Frank G. Synthesis  2007,  2297 
  • 13b Ferrini PG. Marxer A. Angew. Chem.  1963,  75:  165 
  • 14 Jana R. Samanta S. Ray JK. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  851