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Synlett 2011(1): 6-29  
DOI: 10.1055/s-0030-1259104
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Palladium-Catalyzed Synthesis of N- and O-Heterocycles Starting from Enol Phosphates

Haruhiko Fuwa*
Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, 2-1-1 Katahira, Aoba-ku, Sendai 980-8577, Japan
Fax: +81(22)2176214; e-Mail: hfuwa@bios.tohoku.ac.jp;
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Received 24 August 2010
Publication Date:
10 December 2010 (online)

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Abstract

In this Account, we describe our efforts in the development of new synthetic strategies for the construction of N- and O-heterocycles by exploiting palladium-catalyzed reactions using enol phosphates as an electrophilic component.

1 Introduction

2 Suzuki-Miyaura Coupling of Lactone-Derived Enol Phosphates: A Convergent Synthetic Strategy toward trans-Fused Polycyclic Ether Marine Metabolites

3 Domino Intramolecular Heck/Diels-Alder Reaction of Imide-Derived Enol Phosphates toward the Synthesis of Fused N-Heterocycles

4 Strategies for the Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolines via Suzuki-Miyaura Coupling of Imide-Derived Enol Phosphates

5 Palladium-Catalyzed Reduction of Enol Phosphates: Total Synthesis of (±)-Lennoxamine and (±)-Chilenine

6 Suzuki-Miyaura Coupling of an Acetate-Derived Enol Phosphate: Total Synthesis of (+)-Neopeltolide

7 Concluding Remarks

Key words

palladium - cross-coupling - phosphates - heterocycles - fused-ring systems - natural products

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