Synthesis of 2,3,4,11b-Tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]isoquinolines via the Three-Component Reaction of 2-Alkynylbenzaldehydes, a Sulfonohydrazide and Dimethyl Cyclopropane-1,1-dicarboxylate

Abstract

A three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehydes, a sulfonohydrazide and dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate, co-catalyzed by silver(I) triflate and nickel(II) perchlorate hexahydrate, is described, which affords 2,3,4,11b-tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]isoquinolines in moderate to good yields. A possible reaction pathway that proceeds via a tandem 6-endo-cyclization and [3+3] cycloaddition sequence is proposed.

Key words

2-alkynylbenzaldehydes - dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate - nickel perchlorate hexahydrate - silver(I) triflate - sulfonohydrazide

References

• For selected examples, see:
• 1a Daly JW. Spande TF. Garraffo HM. J. Nat. Prod.  2005,  68:  1556 
• 1b Jacquemont-Collet I. Hannedouche S. Fabre N. Fourasté I. Moulis C. Phytochemistry  1999,  51:  1167 
• 1c Fensome A. Bender R. Chopra R. Cohen J. Collins MA. Hudak V. Malakian K. Lockhead S. Olland A. Svenson K. Terefenko EA. Unwalla RJ. Wilhelm JM. Wolfrom S. Zhu Y. Zhang Z. Zhang P. Winneker RC. Wrobel J. J. Med. Chem.  2005,  48:  5092 
• 1d Nallan L. Bauer KD. Bendale P. Rivas K. Yokoyama K. Hornéy CP. Pendyala PR. Floyd D. Lombardo LJ. Williams DK. Hamilton A. Sebti S. Windsor WT. Weber PC. Buckner FS. Chakrabarti D. Gelb MH. Van Voorhis WC. J. Med. Chem.  2005,  48:  3704 
• 1e van Straten NCR. van Berkel THJ. Demont DR. Karstens W.-JF. Merkx R. Oosterom J. Schulz J. van Someren RG. Timmers CM. van Zandvoort PM. J. Med. Chem.  2005,  48:  1697 
• 1f Yokomoto M, Yazaki A, Hayashi N, Hatono S, Inoue S, and Kuramoto Y. inventors; European Patent EP  0470578.  ; Chem. Abstr. 1992, 117: 7943
• 2 Bailly C. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents  2004,  4:  363 
• 3 Marco E. Laine W. Tardy C. Lansiaux A. Iwao M. Ishibashi F. Bailly C. Gago F. J. Med. Chem.  2005,  48:  3796 
• 4a Reddy MVR. Rao MR. Rhodes D. Hansen MST. Rubins K. Bushman FD. Venkateswarlu Y. Faulkner DJ. J. Med. Chem.  1999,  42:  1901 
• 4b Aubry A. Pan X.-S. Fisher LM. Jarlier V. Cambau E. Antimicrob. Agents Chemother.  2004,  48:  1281 
• 5a Craig Hill G. Remers WA. J. Med. Chem.  1991,  34:  1990 
• 5b Lown WJ. Hanstock CC. Joshua AV. Arai T. Takahashi K. J. Antibiot.  1983,  36:  1184 
• 6 Ingrassia L. Lefranc F. Dewelle J. Pottier L. Mathieu V. Spiegl KS. Sauvage S. Yazidi ME. Dehoux M. Berger W. Quaquebeke EV. Kiss R. J. Med. Chem.  2009,  52:  1100 
• For selected examples, see:
• 7a Yamaoka Y. Miyabe H. Takemoto Y. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  6686 
• 7b Takamura M. Funabashi K. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  6327 
• 7c Takamura M. Funabashi K. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  6801 
• 7d Young IS. Kerr MA. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3023 
• 7e Young IS. Kerr MA. Org. Lett.  2004,  6:  139 
• 7f Young IS. Williams JL. Kerr MA. Org. Lett.  2005,  7:  953 
• 7g Sibi MP. Ma Z. Jasperse CP. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  5764 
• 7h Kang Y.-B. Sun X.-L. Tang Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3918 
• 7i Bentley KW. The Isoquinoline Alkaloids   Vol 1:  Harwood Academic; Amsterdam: 1998. 
• 7j Phillipson JD. Roberts MF. Zenk MH. The Chemistry and Biology of Isoquinoline Alkaloids   Springer-Verlag; New York: 1985. 
• 8a Yu M. Pagenkopf BL. Tetrahedron  2005,  61:  321 
• 8b Reißig H.-U. Zimmer R. Chem. Rev.  2003,  103:  1151 
• 8c Wong HNC. Hon M.-Y. Tse C.-W. Yip Y.-C. Tanko J. Hudlicky T. Chem. Rev.  1989,  89:  165 
• 8d Danishefsky S. Acc. Chem. Res.  1979,  12:  66 
• 8e Corey EJ. Gant TG. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  5373 
• 8f Harrington PE. Kerr MA. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  5949 
• 8g Kerr MA. Keddy RG. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  5671 
• 8h England DB. Kuss TDO. Keddy RG. Kerr MA. J. Org. Chem.  2001,  66:  4704 
• 8i England DB. Woo TK. Kerr MA. Can. J. Chem.  2002,  80:  992 
• 8j Pohlhaus PD. Johnson JS. J. Org. Chem.  2005,  70:  1057 
• 8k Pohlhaus PD. Johnson JS. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  16014 
• 8l Kang YB. Tang Y. Sun XL. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  299 
• 9a Pohlhaus PD. Johnson JS. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  16014 
• 9b Min S. Yang YH. Bo X. Tetrahedron  2005,  61:  1893 
• 9c Bernard AM. Frongia A. Piras PP. Secci F. Spiga M. Org. Lett.  2005,  7:  4565 
• 9d Fuchibe K. Aoki Y. Akiyama T. Chem. Lett.  2005,  34:  538 
• 9e Reissig H.-U. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  2981 
• 9f Reissig H.-U. Holzinger H. Glomsda G. Tetrahedron  1989,  45:  3139 
• 10a Carson CA. Kerr MA. J. Org. Chem.  2005,  70:  8242 
• 10b Wurz RP. Charette AB. Org. Lett.  2005,  7:  2313 
• 10c Kang Y.-B. Tang Y. Sun X.-L. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  299 
• 10d Christie SDR. Davoile RJ. Jones RCF. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  2683 
• 10e Saigo K. Shimada S. Hasegawa M. Chem. Lett.  1990,  905 
• 10f Sapeta K. Kerr MA. J. Org. Chem.  2007,  72:  8597 
• 10g Karadeolian A. Kerr MA. J. Org. Chem.  2007,  72:  10251 
• 10h Perreault C. Goudreau SR. Zimmer LE. Charette AB. Org. Lett.  2008,  10:  689 
• 11a Kang Y.-B. Sun XL. Tang Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3918 
• 11b Cardona F. Goti A. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7832 
• 11c Sibi MP. Ma ZH. Jasperse CP. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  5764 
• 11d Ganton MD. Kerr MA. J. Org. Chem.  2004,  69:  8554 
• 11e Young IS. Kerr MA. Org. Lett.  2004,  6:  139 
• 11f Young IS. Kerr MA. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3023 
• 12a Yadav VK. Sriramurthy V. Org. Lett.  2004,  6:  4495 
• 12b Yadav VK. Sriramurthy V. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2669 
• 13a Yu M. Pagenkopf BL. Org. Lett.  2001,  3:  2563 
• 13b Yu M. Pagenkopf BL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  8122 
• 13c Yu M. Pagenkopf BL. Org. Lett.  2003,  5:  5099 
• 14 Yamamoto K. Ishida T. Tsuji J. Chem. Lett.  1987,  1157 
• 15 Graziano ML. Cimminiello G. J. Chem. Res., Synop.  1989,  42 
• 16 Korotkov VS. Larionov OV. de Meijere A. Synthesis  2006,  3542 
• 17 Liu L. Montgomery J. Org. Lett.  2007,  9:  3885 
• 18 Korotkov VS. Larionov OV. Hofmeister A. Magull J. de Meijere A. J. Org. Chem.  2007,  72:  7504 
• 19 Grover HK. Lebold TP. Kerr MA. Org. Lett.  2011,  13:  220 
• 20 Ding Q. Wang Z. Wu J. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  198 
• For selected examples, see:
• 21a Li S. Wu J. Org. Lett.  2011,  13:  712 
• 21b Chen Z. Wu J. Org. Lett.  2010,  12:  4856 
• 21c Yu X. Ye S. Wu J. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  2050 
• 21d Ye S. Yang X. Wu J. Chem. Commun.  2010,  46:  5238