Synthesis 2019; 51(02): 578-586
DOI: 10.1055/s-0037-1610656
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of 2-(Arylselanyl)benzo[b]chalcogenophenes via Intramolecular Cyclization of Vinyl Selenides

Authors

  • Guilherme Stach

    a   Laboratório de Síntese Orgânica Limpa – LASOL, CCQFA, Universidade Federal de Pelotas – UFPel, P. O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil   Email: lenardao@ufpel.edu.br   Email: gelson_perin@ufpel.edu.br
  • Thiago J. Peglow

    a   Laboratório de Síntese Orgânica Limpa – LASOL, CCQFA, Universidade Federal de Pelotas – UFPel, P. O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil   Email: lenardao@ufpel.edu.br   Email: gelson_perin@ufpel.edu.br
  • Juliano A. Roehrs

    b   Instituto Federal de Educação Ciência e Tecnologia Sul-rio-grandense – IFSul, 96015-360, Pelotas, RS, Brazil
  • Filipe Penteado

    a   Laboratório de Síntese Orgânica Limpa – LASOL, CCQFA, Universidade Federal de Pelotas – UFPel, P. O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil   Email: lenardao@ufpel.edu.br   Email: gelson_perin@ufpel.edu.br
  • Thiago Barcellos

    c   Laboratório de Biotecnologia de Produtos Naturais e Sintéticos - Universidade de Caxias do Sul – UCS, Caxias do Sul, RS, Brazil
  • Raquel G. Jacob

    a   Laboratório de Síntese Orgânica Limpa – LASOL, CCQFA, Universidade Federal de Pelotas – UFPel, P. O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil   Email: lenardao@ufpel.edu.br   Email: gelson_perin@ufpel.edu.br
  • Eder J. Lenardão  *

    a   Laboratório de Síntese Orgânica Limpa – LASOL, CCQFA, Universidade Federal de Pelotas – UFPel, P. O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil   Email: lenardao@ufpel.edu.br   Email: gelson_perin@ufpel.edu.br
  • Gelson Perin*

    a   Laboratório de Síntese Orgânica Limpa – LASOL, CCQFA, Universidade Federal de Pelotas – UFPel, P. O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil   Email: lenardao@ufpel.edu.br   Email: gelson_perin@ufpel.edu.br

This study was financed in part by the Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior – Brasil (CAPES) – Finance Code 001. CNPq, FAPERGS and FINEP are thanked for financial support.
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Received: 04 July 2018

Accepted after revision: 23 August 2018

Publication Date:
19 September 2018 (online)


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Abstract

An efficient protocol to access 2-arylselanylbenzo[b]chalcogenophene derivatives through the Cu(I)-catalyzed annulation of vinyl selenides is described. The key vinyl selenides were easily prepared from properly functionalized 1,1-dibromostyrenes and the method allowed the synthesis of 2-arylselanylfurans, -thiophenes, and -selenophenes in moderate to excellent yields.

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