Solid-Supported Reagents and Catch-and-Release Techniques in Organic Synthesis

Abstract

The use of polymer-supported reagents, catalysts and scavengers (and their appropriate combinations) represents a powerful approach for the synthesis of organic compounds, using both traditional and parallel solution-phase methodologies, and it has been of great interest in recent years, especially in the field of pharmaceutical research. Polymer-supported synthesis circumvents the need to bind the substrate to a solid support, and thereby allows for the reactions to be monitored with familiar analytical techniques. The purpose of this publication is to review the recent synthetic transformations (from 2001) carried out with solid-supported reagents, including the catch-and-release techniques, which represent a hybrid approach in between scavenging and solid-phase synthesis.

• 1 Introduction

• 2 Oxidation

• 3 Reduction

• 4 Protection and Deprotection

• 5 Carbon-Carbon Bond Formation

• 5.1 Catch-and-Release Strategies

• 5.2 Reagents for Carbon-Carbon Bond Formation

• 6 Carbon-Heteroatom Bond Formation

• 6.1 Catch-and-Release Strategies

• 6.2 Reagents for Carbon-Heteroatom Bond Formation

• 7 Multistep Procedures

• 8 Conclusions

• 9 Notes Added in Proof

Key words

solid-supported reagents - polymer-bound reagents - parallel synthesis - catch and release - combinatorial chemistry

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Unpublished results from our laboratory.