6-Chloro- and 6-Bromo-Substituted Steroids in the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction. A Convenient Route to Potential Aromatase Inhibitors

Abstract

Chlorine at an sp²-carbon in steroids has been shown to be reactive in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with either Ni or Pd catalysts. The coupling of analogous 6-bromo derivatives has also been demonstrated to be applicable to a wider scope of substrates. The Suzuki-Miyaura arylation of 6-bromo-Δ^3,5-steroid enol ethers with subsequent hydrolysis is a useful route to 6-arylated steroids bearing aryl at a saturated carbon.

Key words

cross-coupling - palladium - steroids - Suzuki reaction - nickel

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